"Heartbreaker", dirigido por Brett Ratner, comenzó a emitirse en MTV en 1999. Según Carey, el objetivo del video era reflejar el contenido de la letra de la canción, mostrado desde una perspectiva femenina. El video se convirtió en uno de los más caros de la historia, con un costo de más de $2,5 millones. Antes de filmar el video, fue evidente que Jay -Z no aparecería en el video, debido a un acuerdo contractual que no le permitía salir en otro video hasta dos semanas después de haber filmado "Girl's Best Friend", su canción en la banda sonora de la película "Blue Streak". Carey entonces tuvo la idea de hacer una animación, que fue rápidamente dibujada y animada por el equipo de Ratner.
El video muestra a Mariah Carey que encuentra a su novio (interpretado por Jerry O'Connell) engañándola con... Mariah Carey!, mientras en la pantalla vemos un dibujito animado con... Mariah Carey! Y luego, la película está protagonizada por... Sí, Mariah Carey!!!
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