Este video musical fue dirigido por David Fincher y fue filmado en 1989. "Express Yourself" se inspira en la película clásica de Fritz Lang "Metrópolis" (1927), y tiene un epígrafe al final del video: "Sin el corazón no puede haber entendimiento entre la mano y la mente ". Tuvo un presupuesto total de $5 millones, que lo hizo el video musical más caro de la historia en el momento en que se hizo, y actualmente es el tercero más caro de todos los tiempos. "Express Yourself" tuvo su estreno mundial en la MTV y fue exclusivo de la cadena durante tres semanas, saliendo al aire a cada hora. El concepto del video fue el de mostrar a Madonna como una mujer glamorosa y como masoquista encadenada, con hombres musculosos como sus trabajadores. Al final, ella escoge a uno de ellos como su cita. Cuando Fincher le explicó este concepto a Madonna, se sintió intrigada y decidió retratar a un personaje masculino. Ella estaba saliendo con el actor Warren Beatty en ese momento, y le pidió que desempeñara el papel de un esclavo que trabajaba en la fábrica; Beatty se negó cortésmente. Luego pensó en "Metropolis" y de las escenas que muestran a los trabajadores de fábricas y a una ciudad con altos rascacielos. A Fincher le gustó el concepto y lo utilizó en el fondo principal para el video.
En los 1989 MTV Video Music Awards, "Express Yourself" fue nominado en las categorías de Mejor Video Femenino, Mejor Edición, Mejor Fotografía, Mejor Dirección y Mejor Dirección de Arte, ganando las tres últimas categorías. Billboard también honró al video como el mejor video musical del año en su Music Video Awards en 1989. "Express Yourself" se sitúa en el número uno en "100 Greatest Music Videos" de Slant Magazine. También se coloca en el número diez en tanto Rolling Stone de "los 100 mejores Videos de música" y MTV "100 mejores Videos jamás hechos", así como el número tres en la lista de los "Top 100 Videos del siglo" de MuchMusic.
En los 1989 MTV Video Music Awards, "Express Yourself" fue nominado en las categorías de Mejor Video Femenino, Mejor Edición, Mejor Fotografía, Mejor Dirección y Mejor Dirección de Arte, ganando las tres últimas categorías. Billboard también honró al video como el mejor video musical del año en su Music Video Awards en 1989. "Express Yourself" se sitúa en el número uno en "100 Greatest Music Videos" de Slant Magazine. También se coloca en el número diez en tanto Rolling Stone de "los 100 mejores Videos de música" y MTV "100 mejores Videos jamás hechos", así como el número tres en la lista de los "Top 100 Videos del siglo" de MuchMusic.
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